En tiempos de la invasión árabe, para evitar que las imágenes fueran profanadas, eran ocultadas en lugares escondidos y remotos. Esto creemos que pudo ocurrir con la imagen de la virgen, origen de este santuario, pues según la leyenda en una partida de caza el rey D. García el de Nájera, siguiendo a su halcón que había abatido una pieza, encontró la cueva en la que el pueblo veneraba a la virgen.

Como consecuencia de este hallazgo y la conquista de Calahorra a los árabes, inicia la construcción del monasterio en este mismo lugar, de estilo románico-mozárabe y consagrado en diciembre de 1052.

El rey D. García intenta llevar al monasterio las reliquias de San Felices y San Millán, pero por impedimentos milagrosos no lo consigue.

En la batalla de Atapuerca muere y es enterrado a los pies de la virgen. Prosiguen las obras por su esposa doña Estefanía de Foix pero es Sancho IV el de Peñalén quien termina su construcción primaria.

Continúan los enterramientos de la dinastía de los Abarca y después de los García Ramirez “El Restaurador”.

Hasta 1486 la abadía es llevada por benedictinos dependientes de la Orden de Cluny, entre los años 1422 y 1453 se hace la reforma de estilo gótico florido. Una vez independizada se prosiguen muchas y nuevas reformas, el Coro alto en 1493, el Refectorio en 1513 y el Claustro de los Caballeros en 1517, habiendo tomado la abadía en 1513 la congregación de San Benito de Valladolid.

De 1621 a 1625 se realiza la portada del templo y a finales del siglo XVII se instala el retablo Mayor de estilo barroco.

Con la guerra de la Independencia, en el siglo XIX, sufre graves ataques y saqueos por los franceses y guerrilleros, que lo emplearon de acuartelamiento e incluso de caballerizas; siguen los desmanes, vandalismo y daños irreparables con la desamortización de Mendizábal en 1835, ya que los monjes tuvieron que abandonar el monasterio.

De 1845 a 1885 fue parroquia de Nájera, hallándose hasta entonces el famoso tríptico de Hans Memling y que hoy se encuentra en el museo de Bellas Artes de Amberes, quien lo adquirió por 240.000.- francos belgas, cuya tabla central representa a Cristo Rey con seis ángeles cantores y las otras dos tablas con cinco ángeles músicos en cada una, este tríptico fue vendido en 1886 a un anticuario de Madrid en 3.000.- pesetas según cuentan algunos o bien en 6.000.- reales como opina el insigne najerino D. Constantino Garrán, quien después de muchos esfuerzos y gestiones es atendida su solicitud para que el monasterio fuese declarado Monumento Histórico Artístico Nacional el 17 de octubre de 1889, consiguiendo igualmente que en 1895 la comunidad de frailes Franciscanos se hiciese cargo del mismo y de cuya recuperación se ocupa el hermano Fray Lorenzo de Navedo.

Entre 1903 y 1908 el Estado destina una partida en los presupuestos para su restauración que dura hasta 1912 siendo dirigidos los trabajos por D. Manuel Jiménez Escudero.

Pasados unos años en 1959 y 1960 se crea la fundación del Patronato de Santa María la Real, formada por las diputaciones de Navarra, Guipúzcoa, Vizcaya, Álava, La Rioja, el Ayuntamiento de Nájera y la Orden de Franciscanos, quienes se hacen cargo de la conservación y restauración dirigida en aquel momento por D. Manuel Lorente Junquera, reformas que a medida de la disponibilidad y necesidades se van practicando en diferentes fechas hasta el día de hoy.

El monasterio actual, se compone de varias partes claramente diferenciadas:

• La cueva de la virgen situada a los pies de la iglesia, donde apareció la imagen, excavada en la roca de la montaña, hay varios enterramientos y también la Virgen de la Rosa o del Alcazar, de donde procede.

• A la entrada de la cueva y a ambos lados, en primer lugar se encuentran los sarcófagos y estatuas orantes de los reyes fundadores, D. García Sánchez III y Doña Estefanía se Foix, que con otros sepulcros a cada lado forman el panteón real con las dinastías de los Abarca y los García Ramírez.

• La  iglesia, formada por tres naves principales separadas por diez columnas que soportan la cubierta abovedada con arcos de crucería, otra nave mas corta en la parte trasera que llega hasta la entrada principal de la iglesia, donde se encuentra la tapa del sarcófago de Doña Blanca de Navarra y panteones de los infantes.

• El coro, situado a otra altura y por encima del panteón Real. Es de sillería estilo gótico-florido elaborado por los hermanos Andrés y Nicolás Amutio en los años 1493 y 1495 a donde se accede desde la iglesia por una estrecha escalera de caracol situada a la izquierda del citado Panteón Real.En el Crucero y a ambos lados tiene dos tribunas de barandilla de piedra. En la izquierda de las naves dos puertas dan salida al Claustro de los Caballeros y otra puerta a la altura del altar que da acceso a la sacristía.

• El retablo del altar es de estilo barroco, donde se encuentran las figuras de los reyes fundadores, de los santos benedictinos San Benito y Santa Escolástica, la jarra de azucenas, la lámpara y la campana, junto con la virgen hallada en la cueva, así como escenificaciones del acontecimiento, en la parte superior un calvario y el escudo del Emperador Carlos I de España y V de Alemania.

• La torre, en el exterior es cuadrangular, terminada en cuatro pináculos de piedra, donde anidan las cigüeñas, tiene cuatro campanas y un reloj.